Stadium: Court 1 Round: 24 Ground: Hardcourt indoor
| Τσάλεντζερ Ντραμοντβίγ | 2020/02/18 15:00 | Λόιντ Γκλάσπουλ v Βασίλ Κίρκοφ | 6-7,6-3,0-6 |
| ITF M25 Ράντσο Σάντα Φε | 2020/01/15 17:25 | Χουάν Μάνουελ Θερουνδόλο v Λόιντ Γκλάσπουλ | 1-6,6-2,6-4 |
| Τσάλεντζερ Ανν Άρμπορ | 2020/01/06 15:25 | Λόιντ Γκλάσπουλ v Τζον ΜακΝάλι | 4-6,1-6 |
| Τσάλεντζερ Σαμπέιν | 2019/11/14 19:25 | Λόιντ Γκλάσπουλ v Μπλαζ Κάβτσιτς | 5-7,6-7 |
| Τσάλεντζερ Σαμπέιν | 2019/11/12 20:40 | Καϊτσι Ουτσίντα v Λόιντ Γκλάσπουλ | 5-7,6-7 |
| Τσάλεντζερ Σαμπέιν | 2019/11/11 18:15 | Λόιντ Γκλάσπουλ v Μίκαελ Γκέερτς | 3-6,6-3,6-2 |
| Τσάλεντζερ Νόξβιλ | 2019/11/06 16:30 | Λόιντ Γκλάσπουλ v Μπράντον Νακασίμα | 6-7,6-3,6-7 |
| Τσάλεντζερ Νόξβιλ | 2019/11/04 15:00 | Λόιντ Γκλάσπουλ v Στρονγκ Κίρκχαϊμερ | 1-6,5-7 |
| ITF M15 Ιστ Λάνσινγκ | 2019/11/23 18:50 | Μίκαελ Γκέερτς v Κάνον Κίνγκσλεϊ | 6-7,6-4,7-6 |
| ITF M15 Ιστ Λάνσινγκ | 2019/11/22 17:00 | Κάνον Κίνγκσλεϊ v Jacob Dunbar | 6-3,5-7,6-4 |
| ITF M15 Ιστ Λάνσινγκ | 2019/11/20 21:15 | Κάνον Κίνγκσλεϊ v Ματίας Σιιμάρ | 7-5,6-2 |
| Τσάλεντζερ Σαρλότεσβιλ | 2019/10/28 14:00 | Λίαμ Καρουάνα v Κάνον Κίνγκσλεϊ | 6-3,7-6 |
| Challenger Columbus 3 | 2019/09/17 17:45 | Τάι-Σον Κβιατκόφσκι v Κάνον Κίνγκσλεϊ | 3-6,6-4,6-3 |
| Challenger Columbus 3 | 2019/09/16 20:10 | Έβαν Σόνγκ v Κάνον Κίνγκσλεϊ | 4-6,6-2,2-6 |
| ITF M25 Καμπανία | 2019/07/26 21:00 | Κάνον Κίνγκσλεϊ v Αλεξάνταρ Κοβάσεβιτς | 4-6,4-6 |
| ITF M25 Καμπανία | 2019/07/25 17:00 | Κάνον Κίνγκσλεϊ v Μίκαελ Σάμπαζ | 6-7,6-2,6-4 |