Stadium: Center Court Round: 26 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF M15 Ηράκλειο | 2020/02/12 09:30 | Μίκαλ Ντέμπεκ v Πέτρος Τσίτσιπας | 7-5,2-6,6-7 |
| Τσάλεντζερ Μπουρνιέ | 2020/01/28 00:35 | Μπέντζαμιν Λοκ v Πέτρος Τσίτσιπας | 4-6,6-2,6-2 |
| Τσάλεντζερ Μπουρνιέ | 2020/01/26 23:00 | Ναόκι Τατζίμα v Πέτρος Τσίτσιπας | 4-6,6-4,4-6 |
| Τσάλεντζερ Μπεντίγκο | 2020/01/11 23:00 | Γιοσίτο Νισιόκα v Πέτρος Τσίτσιπας | 6-4,6-4 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2019/12/10 11:00 | Άντριαν Μποντμέρ v Πέτρος Τσίτσιπας | 7-5,6-1 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2019/12/04 10:55 | Πέτρος Τσίτσιπας v Ματίας Ζούκας | 1-6,4-6 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2019/11/28 08:00 | Ντάνιελ Μασούρ v Πέτρος Τσίτσιπας | 6-0,6-2 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2019/11/27 09:30 | Αλεξάντερ Ντόνσκι v Πέτρος Τσίτσιπας | 6-4,4-6,4-6 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2020/02/11 09:30 | Σιμόν Μποπέν v Γκαμπριέλε Μαρία Νόσε | 6-4,2-6,0-6 |
| ITF M15 Tabarka | 2019/10/31 08:30 | Γκαμπριέλε Μαρία Νόσε v Nicholas David Ionel | 5-7,1-6 |
| ITF M15 Tabarka | 2019/10/30 08:30 | Giordan Kunz v Γκαμπριέλε Μαρία Νόσε | 2-6,2-6 |
| ITF M15 Tabarka | 2019/10/26 12:00 | Γκαμπριέλε Μαρία Νόσε v Μαριάνο Ναβόνε | 4-6,4-6 |
| ITF M15 Tabarka | 2019/10/23 11:45 | Πολ Τολέντο Μπάγκε v Γκαμπριέλε Μαρία Νόσε | 5-7,1-6 |
| ITF M15 Tabarka | 2019/10/11 11:10 | Γκαμπριέλε Μαρία Νόσε v Φερμίν Τέντι | 0-6,6-7 |
| ITF M15 Tabarka | 2019/10/09 08:30 | Γκαμπριέλε Μαρία Νόσε v Sebastian Defilippis | 6-4,6-4 |
| ITF M15 Tabarka | 2019/10/03 09:00 | Ilarion Danilchenko v Γκαμπριέλε Μαρία Νόσε | 6-4,2-6,6-2 |