Stadium: Court 1 Round: 26 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF W15 Μοναστίρ | 2020/01/21 10:20 | Ντιάνα Τσεχούντι v Perla Nieuwboer | 7-5,6-3 |
| ITF W15 Μοναστίρ | 2020/01/16 08:30 | Οόνα Ορπάνα v Ντιάνα Τσεχούντι | 6-4,6-4 |
| ITF W15 Μοναστίρ | 2020/01/15 13:25 | Ντιάνα Τσεχούντι v Μέλις Μπουγκράτ | 6-4,6-2 |
| ITF W15 Μοναστίρ | 2020/01/14 09:00 | Ντιάνα Τσεχούντι v Emily Morton | 6-4,6-2 |
| ITF W15 Μοναστίρ | 2019/12/18 15:00 | Ντιάνα Τσεχούντι v Valeria Koussenkova | 3-6,3-6 |
| ITF W15 Μοναστίρ | 2019/12/10 10:25 | Ντιάνα Τσεχούντι v Αντόνια Ρούζιτς | 3-6,2-6 |
| ITF W15 Monastir Qual | 2019/12/09 11:00 | Γιούλια Κρεστσένζι v Ντιάνα Τσεχούντι | 2-6,6-2,6-10 |
| ITF W15 Monastir Qual | 2019/12/08 12:30 | Μαργκό Κομάνο v Ντιάνα Τσεχούντι | 4-6,7-5,3-10 |
| ITF W15 Μοναστίρ | 2020/01/21 10:45 | Καρολίνα Βλκόβα v Άννα Κουμπάρεβα | 1-6,3-6 |
| ITF W25 Πετάνζ | 2019/10/29 09:35 | Άννα Κουμπάρεβα v Σίνζα Κράους | 6-1,7-5 |
| ITF W25 Κωνσταντινούπολη | 2019/10/25 10:50 | Πέμρα Όζγκεν v Άννα Κουμπάρεβα | 6-2,6-1 |
| ITF W25 Κωνσταντινούπολη | 2019/10/24 09:00 | Άννα Κουμπάρεβα v Καταρζίνα Πίτερ | 6-2,6-1 |
| ITF W25 Κωνσταντινούπολη | 2019/10/23 09:55 | Ελίτσα Κόστοβα v Άννα Κουμπάρεβα | 6-7,6-2,5-7 |
| ITF W25 Κωνσταντινούπολη | 2019/10/22 11:45 | Άννα Κουμπάρεβα v Ιπέκ Όζ | 6-3,6-1 |
| ITF W25 Κωνσταντινούπολη | 2019/10/21 07:00 | Γιούλια Χάτουκα v Άννα Κουμπάρεβα | 4-6,5-7 |
| ITF W25 Κωνσταντινούπολη | 2019/10/20 09:00 | Μέλις Σέζερ v Άννα Κουμπάρεβα | 1-6,5-7 |