Stadium: Court 3 Round: 44 Ground: Clay
| ITF W25 Ντεϊτόνα Μπιτς | 2020/01/12 16:00 | Κίμπερλι Ζίμερμαν v Ελεονόρε Τσακάροβα | 6-3,3-6,8-10 |
| ITF W15 Αντάλια | 2019/12/16 06:30 | Maria Manilova v Ελεονόρε Τσακάροβα | 6-4,6-2 |
| ITF W25 Νέιπλς | 2019/11/17 14:00 | Αναστασία Συσόεβα v Ελεονόρε Τσακάροβα | 6-2,6-7,10-5 |
| ITF W25 Hilton Head Island | 2019/10/08 14:00 | Λόρεν Πρόκτορ v Ελεονόρε Τσακάροβα | 6-1,6-0 |
| ITF W25 Hilton Head Island | 2019/10/07 16:00 | Βέρτζινι Τσακάροβα v Ελεονόρε Τσακάροβα | 4-6,3-6 |
| ITF W15 Vrnjacka Banja | 2019/08/25 09:00 | Βέρτζινι Τσακάροβα v Ελεονόρε Τσακάροβα | 2-6,6-2,11-9 |
| ITF W25 Έβανσβιλ | 2019/07/24 16:10 | Γκρέις Μιν v Ελεονόρε Τσακάροβα | 6-1,6-1 |
| ITF W25 Έβανσβιλ | 2019/07/23 14:00 | Κάιλι Κόλινς v Ελεονόρε Τσακάροβα | 6-1,5-7,2-10 |
| ITF W25 Ντεϊτόνα Μπιτς | 2020/01/12 16:00 | Ρέιτσελ Γκαϊλις v Ρίς Μπραντμέιερ | 0-6,6-3,10-6 |
| ITF W25 Νέιπλς | 2019/11/18 14:00 | Ρέιτσελ Γκαϊλις v Μαρία Γ Καράσκο | 3-6,1-6 |
| ITF W15 Κανκούν | 2019/11/06 17:05 | Tea Jandric v Ρέιτσελ Γκαϊλις | 2-6,6-3,3-6 |
| ITF W15 Κανκούν | 2019/11/03 14:00 | Ρέιτσελ Γκαϊλις v Αντριέν Νάγκι | 3-6,2-6 |
| ITF W15 Κανκούν | 2019/11/02 14:00 | Ρέιτσελ Γκαϊλις v Ράμια Ναταραζάν | 6-2,6-2 |
| ITF W15 Κανκούν | 2019/11/01 13:55 | Ρέιτσελ Γκαϊλις v Τέιλορ Ng | 5-7,6-3,7-6 |
| ITF W15 Κανκούν | 2019/10/31 13:45 | Ρέιτσελ Γκαϊλις v Αμπρέ Φέντερ | 6-0,6-1 |
| ITF W15 Κανκούν | 2019/10/30 14:00 | Σοφία Σίγουινγκ v Ρέιτσελ Γκαϊλις | 0-6,6-3,2-6 |