Stadium: Court 8 Round: 44 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF M15 Σάντο Ντομίνγκο | 2019/11/24 14:00 | Ρόουλαντ Φίλιπς v Michel-Alexandre Fortin | 6-0,6-0 |
| ITF M25 Νέιπλς | 2019/11/18 14:00 | Ρόουλαντ Φίλιπς v Ντράγκος Κώνσταντιν Ίγνατ | 6-7,4-6 |
| ITF M25 Νέιπλς | 2019/11/17 14:00 | Μπράϊαν Μπατιστόν v Ρόουλαντ Φίλιπς | 1-6,3-6 |
| ITF M25 Oρλάντο | 2019/11/11 15:00 | Cash Hanzlik v Ρόουλαντ Φίλιπς | 0-6,6-2,10-3 |
| ITF M25 Νέιπλς | 2019/10/29 14:00 | Ματθις Ρος v Ρόουλαντ Φίλιπς | 4-6,6-3,10-8 |
| ITF M25 Νέιπλς | 2019/10/27 14:00 | Murphy Cassone v Ρόουλαντ Φίλιπς | 2-6,5-7 |
| ITF M15 Κανκούν | 2019/08/20 14:00 | Ρόουλαντ Φίλιπς v Σιντάρο Μοτσιζούκι | 6-4,4-6,6-7 |
| ITF M15 Κανκούν | 2019/08/13 16:20 | Ρόουλαντ Φίλιπς v Ρικάρντο Ροντρίγκεζ-Πέις | 6-4,4-6,2-6 |
| ITF M15 Σάντο Ντομίνγκο | 2019/11/24 14:00 | Μιγκέλ Φερνάντο Περέιρα v Κάιλ Στόκερ | 6-4,6-3 |
| ITF M15 Tabarka | 2019/09/30 08:30 | Νίκολας Λάχκι v Μιγκέλ Φερνάντο Περέιρα | 2-6,6-4,10-2 |
| ITF M15 Tabarka | 2019/09/22 13:30 | Φαούστο Ταμπάκο v Μιγκέλ Φερνάντο Περέιρα | 7-5,7-5 |
| ITF M15 Tabarka | 2019/09/18 08:30 | Ιγκνάσιο Μονζόν v Μιγκέλ Φερνάντο Περέιρα | 6-1,6-2 |
| ITF M15 Tabarka | 2019/09/16 08:30 | Ilarion Danilchenko v Μιγκέλ Φερνάντο Περέιρα | 6-7,4-6 |
| ITF M15 Tabarka | 2019/09/15 14:30 | Βίτο ΝτελλΈλμπα v Μιγκέλ Φερνάντο Περέιρα | 4-6,6-7 |
| ITF M15 Tabarka | 2019/09/15 08:00 | Τζόσουα Ράιαν v Μιγκέλ Φερνάντο Περέιρα | 4-6,2-6 |
| ITF M15 Tabarka | 2019/09/08 12:45 | Μιγκέλ Φερνάντο Περέιρα v Leonardo Catani | 4-6,6-7 |