Stadium: Court 5 Round: 25 Ground: Hardcourt indoor
| ITF W25 Τουσόν | 2019/11/18 16:30 | Lorraine M. Guillermo v Τζέσικα Φάιλλα | 6-2,7-6 |
| ITF W25 Τουσόν | 2019/11/18 16:30 | Lorraine M. Guillermo v Τζέσικα Φάιλλα | 6-2,7-6 |
| ITF W25 Μαλιμπού | 2019/11/08 20:35 | Τζέσικα Φάιλλα v Κλερ Λιού | 3-6,2-6 |
| ITF W25 Μαλιμπού | 2019/11/07 18:25 | Τζέσικα Φάιλλα v Ολίβια Τιαντραμούλια | 6-3,6-2 |
| ITF W25 Μαλιμπού | 2019/11/06 17:00 | Χάνα Τσανγκ v Τζέσικα Φάιλλα | 6-2,4-6,4-6 |
| ITF W25 Ντάλας | 2019/10/22 15:00 | Άνια Χέρτελ v Τζέσικα Φάιλλα | 6-1,3-6,11-9 |
| ITF W25 Ντάλας | 2019/10/21 15:00 | Μπρίντζετ Σταμελ v Τζέσικα Φάιλλα | 4-6,3-6 |
| ITF W15 Λούμποκ | 2019/09/18 15:00 | Τζέσικα Φάιλλα v Βανέσσα Ονγκ | 0-6,6-3,5-7 |
| ITF W15 Λούμποκ | 2019/09/17 14:00 | Φιόνα Κρόουλι v Τζέσικα Φάιλλα | 1-6,2-6 |
| ITF W25 Τουσόν | 2019/11/22 18:00 | Madeleine Kobelt v Lorraine M. Guillermo | 7-5,1-6,6-3 |
| ITF W25 Τουσόν | 2019/11/19 16:30 | Lorraine M. Guillermo v Gabriella Price | 6-2,6-3 |
| ITF W25 Τουσόν | 2019/11/18 16:30 | Lorraine M. Guillermo v Τζέσικα Φάιλλα | 6-2,7-6 |
| ITF W25 Μαλιμπού | 2019/11/05 19:30 | Lorraine M. Guillermo v Φερνάντα Κοντρέρας Γκόμες | 6-2,3-6,5-10 |
| ITF W25 Μαλιμπού | 2019/11/04 17:00 | Lorraine M. Guillermo v Αλέξα Νοέλ | 7-5,6-3 |
| ITF W80 Τάιλερ | 2019/11/01 16:00 | Lorraine M. Guillermo v Τζέιμι Λεμπ | 3-6,4-6 |
| ITF W80 Τάιλερ | 2019/10/31 16:55 | Τζέιμι Φουρλής v Lorraine M. Guillermo | 0-6,5-7 |
| ITF W80 Τάιλερ | 2019/10/29 15:30 | Lorraine M. Guillermo v Πέιτζ Μέρι Χούριγκαν | 6-1,6-2 |