Stadium: Court 1 Round: 27 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF W25 Τουσόν | 2019/11/22 21:30 | Γκαμπριέλα Τσε v Ολίβια Τιαντραμούλια | 6-4,5-7,3-10 |
| ITF W25 Τουσόν | 2019/11/20 19:15 | Ολίβια Τιαντραμούλια v Χάνα Τσανγκ | 6-3,6-4 |
| ITF W25 Oρλάντο | 2019/11/11 15:00 | Ολίβια Τιαντραμούλια v Μαρία Λούρντες Κάρλε | 1-6,1-6 |
| ITF W25 Μαλιμπού | 2019/11/07 18:25 | Τζέσικα Φάιλλα v Ολίβια Τιαντραμούλια | 6-3,6-2 |
| ITF W25 Μαλιμπού | 2019/11/06 00:45 | Ολίβια Τιαντραμούλια v Reilly Tran | 6-3,4-6,7-6 |
| ITF W60 Τορόντο | 2019/10/29 13:00 | Ολίβια Τιαντραμούλια v Μικαέλα Μπαϊέρλοβα | 2-6,3-6 |
| ITF W60 Τορόντο | 2019/10/28 16:20 | Ολίβια Τιαντραμούλια v Milana Drca | 6-2,6-3 |
| ITF W25 Ντάλας | 2019/10/25 16:00 | Ανχελίνα Καλίνινα v Ολίβια Τιαντραμούλια | 6-1,6-3 |
| ITF W25 Τουσόν | 2019/11/22 22:25 | Jennifer Elie v Κάθριν Χάρισον | 3-6,3-6 |
| ITF W25 Τουσόν | 2019/11/20 19:25 | Κίρστεν Πρελλε v Κάθριν Χάρισον | 1-6,5-7 |
| WTA Χιούστον | 2019/11/10 20:25 | Κάθριν Χάρισον v Γκιλιάνα Όλμος | 4-6,3-6 |
| ITF W60 Τορόντο | 2019/11/01 15:00 | Κάθριν Χάρισον v Φραντσέσκα Ντι Λορέντζο | 7-6,1-6,4-6 |
| ITF W60 Τορόντο | 2019/10/31 13:55 | Κάθριν Χάρισον v Αντριάν Χαρτόνο | 6-4,6-1 |
| ITF W60 Τορόντο | 2019/10/30 16:30 | Ρόμπιν Άντερσον v Κάθριν Χάρισον | 6-1,6-7,5-7 |
| ITF W25 Waco | 2019/10/19 17:20 | Κάθριν Χάρισον v Λέιλαχ Άννι Φερνάντεζ | 1-6,4-6 |
| ITF W25 Waco | 2019/10/18 18:40 | Κάθριν Χάρισον v Κέιτι Σουάν | 4-6,7-5,6-2 |