Stadium: Court Central Hard Round: 25 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF M15 Ηράκλειο | 2019/11/13 08:00 | Βασίλ Κίρκοφ v Πέτρος Τσίτσιπας | 7-6,7-6 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2019/11/06 12:55 | Λούκας Καταρίνα v Πέτρος Τσίτσιπας | 6-2,6-4 |
| ITF M25 Μοναστίρ | 2019/10/28 11:00 | Αλάφια Αγένι v Πέτρος Τσίτσιπας | 6-3,6-1 |
| ITF M25 Μοναστίρ | 2019/10/27 14:00 | Πέτρος Τσίτσιπας v Άνταμ Ναγκούντι | 6-4,6-4 |
| ITF M25 Μοναστίρ | 2019/10/27 10:30 | Μπουβαϊσάρ Γκανταμούρι v Πέτρος Τσίτσιπας | 3-6,4-6 |
| ITF M25 Μοναστίρ | 2019/10/22 09:00 | Μακσίμ Τοκχομίροβ v Πέτρος Τσίτσιπας | 6-2,1-6,6-1 |
| ITF M25 Μοναστίρ | 2019/10/21 09:00 | Πέτρος Τσίτσιπας v Μπουβαϊσάρ Γκανταμούρι | 6-4,6-3 |
| ITF M15 Αντάλια | 2019/10/08 07:00 | Πέτρος Τσίτσιπας v Φίλιπ Μπαχμάιερ | 7-6,6-7,8-10 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2019/11/12 07:30 | Σάιμον Α Ιβανόφ v Φιλίππο Μορόνι | 6-3,1-6,3-10 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2019/11/11 08:00 | Σάιμον Α Ιβανόφ v Γκλεν Σμιτς | 6-1,6-3 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2019/11/10 07:30 | Σάιμον Α Ιβανόφ v Λιόρ Γκόλντενμπεργκ | 7-5,6-2 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2019/11/06 12:55 | Σάιμον Α Ιβανόφ v Λένι Χάμπελ | 6-7,0-6 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2019/11/05 07:30 | Σάιμον Α Ιβανόφ v Tadas Tarasevicius | 6-1,6-4 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2019/11/04 08:00 | Σάιμον Α Ιβανόφ v Στέφανος Σκινάς | 7-6,6-3 |
| ITF M15 Burgas | 2019/10/11 10:25 | Φαμπρίτσιο Ορνάγκο v Σάιμον Α Ιβανόφ | 6-2,6-0 |
| ITF M15 Burgas | 2019/10/10 10:10 | Σάιμον Α Ιβανόφ v Vasko Mladenov | 3-6,6-2,6-2 |