Stadium: Court 2 Round: 26 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF W25 Μαλιμπού | 2019/11/06 17:00 | Χάνα Τσανγκ v Τζέσικα Φάιλλα | 6-2,4-6,4-6 |
| ITF W25 Ντάλας | 2019/10/22 15:00 | Άνια Χέρτελ v Τζέσικα Φάιλλα | 6-1,3-6,11-9 |
| ITF W25 Ντάλας | 2019/10/21 15:00 | Μπρίντζετ Σταμελ v Τζέσικα Φάιλλα | 4-6,3-6 |
| ITF W15 Λούμποκ | 2019/09/18 15:00 | Τζέσικα Φάιλλα v Βανέσσα Ονγκ | 0-6,6-3,5-7 |
| ITF W15 Λούμποκ | 2019/09/17 14:00 | Φιόνα Κρόουλι v Τζέσικα Φάιλλα | 1-6,2-6 |
| ITF W15 Λούμποκ | 2019/09/16 15:00 | Άννα Μπαρανόβσκι v Τζέσικα Φάιλλα | 1-6,2-6 |
| ITF W15 Lawrence | 2019/09/12 16:00 | Τζέσικα Φάιλλα v Σαρλότ Σαβατιπόν | 2-6,6-7 |
| ITF W15 Lawrence | 2019/09/11 17:55 | Alexandra Viktorovitch v Τζέσικα Φάιλλα | 1-6,3-6 |
| ITF W25 Μαλιμπού | 2019/11/06 00:45 | Ολίβια Τιαντραμούλια v Reilly Tran | 6-3,4-6,7-6 |
| ITF W60 Τορόντο | 2019/10/29 13:00 | Ολίβια Τιαντραμούλια v Μικαέλα Μπαϊέρλοβα | 2-6,3-6 |
| ITF W60 Τορόντο | 2019/10/28 16:20 | Ολίβια Τιαντραμούλια v Milana Drca | 6-2,6-3 |
| ITF W25 Ντάλας | 2019/10/25 16:00 | Ανχελίνα Καλίνινα v Ολίβια Τιαντραμούλια | 6-1,6-3 |
| ITF W25 Ντάλας | 2019/10/24 15:00 | Lorraine M. Guillermo v Ολίβια Τιαντραμούλια | 4-6,6-7 |
| ITF W25 Ντάλας | 2019/10/23 16:20 | Ολίβια Τιαντραμούλια v Στέφανι Βάγκνερ | 7-6,7-6 |
| ITF W25 Φλωρεντία | 2019/10/18 14:00 | Ολίβια Τιαντραμούλια v Μαρίνα Μελνίκοβα | 2-6,1-6 |
| ITF W25 Φλωρεντία | 2019/10/17 13:45 | Αλίσια Παρκς v Ολίβια Τιαντραμούλια | 4-6,6-7 |