Stadium: Court 1 TC Avenue Round: 25 Ground: Clay
| ITF M15 Τσορνομόρσκ | 2019/09/24 07:00 | Vasko Mladenov v Γκαμπριέλ Ντονέβ | 4-6,4-6 |
| ITF M15 Varna | 2019/09/10 06:30 | Vasko Mladenov v Ιβάν Μιχαηλγιουκ | 6-3,6-3 |
| ITF M25 Irpin | 2019/08/26 07:30 | Vasko Mladenov v Ντανίλο Βερεμίτσουκ | 4-6,4-6 |
| ITF M15 Minsk | 2019/08/21 09:25 | Vasko Mladenov v Οντρέι Κρστέφ | 4-6,4-6 |
| ITF M15 Irpin | 2019/08/13 11:50 | Sagadat Ayap v Vasko Mladenov | 7-5,6-4 |
| ITF M15 Plovdiv | 2019/06/06 09:10 | Ντίμιταρ Κουζμάνοφ v Vasko Mladenov | 6-3,6-0 |
| ITF M15 Plovdiv | 2019/06/05 08:20 | Vasko Mladenov v Γκόραζντ Σρμπλιάκ | 3-6,6-4,6-4 |
| ITF M15 Tabarka | 2019/04/13 14:00 | Λουίτζι Σορεντίνο v Vasko Mladenov | 1-6,6-4,6-3 |
| ITF M15 Τσορνομόρσκ | 2019/09/28 07:30 | Νικίτα Μαστάκοφ v Βιτάλι Σάτσκο | 3-6,5-7 |
| ITF M15 Τσορνομόρσκ | 2019/09/27 12:15 | Ολέκσιι Κρούτικ v Νικίτα Μαστάκοφ | 5-7,2-6 |
| ITF M15 Τσορνομόρσκ | 2019/09/26 07:30 | Alexander Ovcharov v Νικίτα Μαστάκοφ | 4-6,0-6 |
| ITF M15 Τσορνομόρσκ | 2019/09/25 11:15 | Αλεξάντρ Μπραϊνίν v Νικίτα Μαστάκοφ | 3-6,7-5,3-6 |
| ITF M15 Targu Mures | 2019/09/20 08:45 | Μπόγκνταν Ιονούτ Αποστόλ v Νικίτα Μαστάκοφ | 6-4,6-3 |
| ITF M15 Targu Mures | 2019/09/19 10:30 | Κούζει Σεκιργκε v Νικίτα Μαστάκοφ | 0-6,4-6 |
| ITF M15 Targu Mures | 2019/09/18 07:30 | Σεζάρ Κρετού v Νικίτα Μαστάκοφ | 6-4,3-6,3-6 |
| ITF M15 Varna | 2019/09/13 11:15 | Χουάν Πάμπλο Παζ v Νικίτα Μαστάκοφ | 6-2,6-3 |