Stadium: Court 1 Round: 44 Ground: Clay
| ITF M25 Νέιπλς | 2019/10/27 14:00 | Murphy Cassone v Ρόουλαντ Φίλιπς | 2-6,5-7 |
| ITF M15 Κανκούν | 2019/08/20 14:00 | Ρόουλαντ Φίλιπς v Σιντάρο Μοτσιζούκι | 6-4,4-6,6-7 |
| ITF M15 Κανκούν | 2019/08/13 16:20 | Ρόουλαντ Φίλιπς v Ρικάρντο Ροντρίγκεζ-Πέις | 6-4,4-6,2-6 |
| ITF M25 Λίμα | 2019/07/18 19:35 | Ράφαελ Μάτος v Ρόουλαντ Φίλιπς | 6-3,6-2 |
| ITF M25 Λίμα | 2019/07/17 19:30 | Ρόουλαντ Φίλιπς v Gaston Erhardt | 3-6,7-6,7-5 |
| ITF M15 Λίμα | 2019/07/09 16:30 | Χόρχε Πάντα v Ρόουλαντ Φίλιπς | 6-4,6-3 |
| Ντέιβις Καπ | 2019/06/21 17:05 | Jaime Bendeck v Ρόουλαντ Φίλιπς | 4-6,1-6 |
| Ντέιβις Καπ | 2019/06/20 16:25 | Ρόουλαντ Φίλιπς v Οσμελ Ριβέρα Γκράνια | 6-2,5-7,6-4 |