Round: 26 Ground: Hardcourt indoor
| ITF USA F39 | 2016/11/29 23:00 | Ράιαν Σέιν v Guanarteme N Delgado | 6-2,6-0 |
| Τσάλεντζερ Σαμπέιν | 2016/11/16 20:05 | Jared Donaldson v Ράιαν Σέιν | 6-2,6-4 |
| Τσάλεντζερ Σαμπέιν | 2016/11/16 00:00 | Noe Khlif v Ράιαν Σέιν | 2-6,4-6 |
| Challenger Champaign Qual | 2016/11/14 16:00 | Ντράγκος Κώνσταντιν Ίγνατ v Ράιαν Σέιν | 0-6,3-6 |
| Challenger Champaign Qual | 2016/11/13 17:15 | Κέβιν Κινγκ v Ράιαν Σέιν | 4-6,1-6 |
| Challenger Knoxville Qual | 2016/11/07 15:00 | Ράιαν Σέιν v Peter Kobelt | 6-7,7-5,3-6 |
| Challenger Knoxville Qual | 2016/11/06 15:00 | Ράιαν Σέιν v Jonathan Ho | 6-2,6-2 |
| Τσάλεντζερ Σαρλότεσβιλ | 2016/11/01 22:40 | Φράνσες Τιαφόε v Ράιαν Σέιν | 6-3,2-6,6-4 |
| ITF USA F39 | 2016/11/29 21:45 | Ronald Slobodchikov v Τζούλιαν Ζλομπίνσκι | 6-2,3-6,6-4 |
| ITF USA F39 Qual | 2016/11/28 16:00 | Ronald Slobodchikov v Michael Riechmann | 6-4,3-6,6-1 |
| ITF USA F39 Qual | 2016/11/27 16:00 | Ronald Slobodchikov v David Hopkins | 6-1,6-2 |
| ITF USA F39 Qual | 2016/11/26 15:00 | Ronald Slobodchikov v Χέντρικ Τζέμπενς | 7-6,6-3 |
| ITF USA F35 | 2016/11/02 17:20 | Ronald Slobodchikov v Samuel Bensoussan | 3-6,2-6 |
| Challenger Las Vegas Qual | 2016/10/15 18:00 | Ronald Slobodchikov v Marcin Gawron | 6-7,2-6 |
| Challenger Columbus Qual | 2016/09/17 14:00 | Ronald Slobodchikov v Gonzales Austin | 4-6,3-6 |
| Challenger Tampere Qual | 2016/07/16 09:00 | Ronald Slobodchikov v Έλμαρ Εγιούποβιτς | 2-6,1-6 |