Head to Head
| Πρωτάθλημα Εθνών CONCACAF | 2019/10/16 00:00 | Ανγκουίλα v Πουέρτο Ρίκο | W | 2-3 |
Home History
| Πρωτάθλημα Εθνών CONCACAF | 2019/11/17 01:00 | Γουατεμάλα v Πουέρτο Ρίκο | L | 5-0 |
| Πρωτάθλημα Εθνών CONCACAF | 2019/10/16 00:00 | Ανγκουίλα v Πουέρτο Ρίκο | W | 2-3 |
| Πρωτάθλημα Εθνών CONCACAF | 2019/09/11 01:00 | Πουέρτο Ρίκο v Γουατεμάλα | L | 0-5 |
| Πρωτάθλημα Εθνών CONCACAF | 2019/09/11 01:00 | Πουέρτο Ρίκο v Γουατεμάλα | L | 0-5 |
| Διεθνής Αγώνας | 2019/09/06 01:00 | Ονδούρα v Πουέρτο Ρίκο | L | 4-0 |
| CONCACAF Nations League Qualifying | 2019/03/24 20:00 | Πουέρτο Ρίκο v Γρενάδα | L | 0-2 |
| CONCACAF Nations League Qualifying | 2018/11/17 02:00 | Μπελίζ v Πουέρτο Ρίκο | L | 1-0 |
| CONCACAF Nations League Qualifying | 2018/09/10 00:00 | St. Kitts and Nevis v Πουέρτο Ρίκο | L | 1-0 |
Away History
| Πρωτάθλημα Εθνών CONCACAF | 2019/10/16 00:00 | Ανγκουίλα v Πουέρτο Ρίκο | L | 2-3 |
| Πρωτάθλημα Εθνών CONCACAF | 2019/10/13 00:00 | Ανγκουίλα v Γουατεμάλα | L | 0-5 |
| Πρωτάθλημα Εθνών CONCACAF | 2019/09/06 02:00 | Γουατεμάλα v Ανγκουίλα | L | 10-0 |
| CONCACAF Nations League Qualifying | 2019/03/22 22:00 | Ανγκουίλα v Αμερικανικές Παρθένες Νήσοι | L | 0-3 |
| CONCACAF Nations League Qualifying | 2018/11/18 23:00 | Μπαχάμες v Ανγκουίλα | D | 1-1 |
| CONCACAF Nations League Qualifying | 2018/10/14 23:00 | Νικαράγουα v Ανγκουίλα | L | 6-0 |
| Βόρεια & Κεντρική Αμερική - Προκριματικά Παγκοσμίου Κυπέλλου | 2015/03/29 21:00 | Ανγκουίλα v Νικαράγουα | L | 0-3 |
| Βόρεια & Κεντρική Αμερική - Προκριματικά Παγκοσμίου Κυπέλλου | 2015/03/24 00:00 | Νικαράγουα v Ανγκουίλα | L | 5-0 |