Stadium: COURT 1 Round: 54 Ground: Hardcourt indoor
| Γουίμπλεντον - Γυναίκες | 2019/06/26 14:40 | Ισαμπέλα Σινίκοβα v Γιάνα Τσεπέλοβα | 3-6,5-7 |
| ITF W60 Iστανμπούλ | 2019/04/12 11:00 | Γιάνα Τσεπέλοβα v Ισαμπέλα Σινίκοβα | 6-4,3-6,6-2 |
| WTA Μόσχας | 2019/10/13 10:15 | Ισαμπέλα Σινίκοβα v Όλγα Ντανίλοβιτς | 6-4,2-6,6-2 |
| WTA Μόσχας | 2019/10/12 09:35 | Βιτάλια Ντιατσένκο v Ισαμπέλα Σινίκοβα | 1-6,2-6 |
| ITF W60 Κάλντας ντα Ράινα | 2019/09/28 12:45 | Ισαμπέλα Σινίκοβα v Τζέσικα Πόνσε | 7-6,5-7,6-2 |
| ITF W60 Κάλντας ντα Ράινα | 2019/09/27 14:25 | Κάια Κανέπι v Ισαμπέλα Σινίκοβα | 6-7,6-3,3-6 |
| ITF W60 Κάλντας ντα Ράινα | 2019/09/26 14:50 | Αρμαντίν Χέσε v Ισαμπέλα Σινίκοβα | 5-7,4-6 |
| ITF W60 Κάλντας ντα Ράινα | 2019/09/24 14:00 | Ισαμπέλα Σινίκοβα v Ντιάνα Μαρσινκέβιτσα | 6-4,6-7,6-4 |
| ITF W60 Μεϊτάρ | 2019/09/12 07:00 | Ισαμπέλα Σινίκοβα v Κλάρα Τάουσον | 2-6,1-6 |
| ITF W60 Μεϊτάρ | 2019/09/11 09:00 | Ισαμπέλα Σινίκοβα v Γιούλια Χάτουκα | 7-6,6-3 |
| WTA Μόσχας | 2019/10/13 11:30 | Αναστασία Ζακχάροβα v Γιάνα Τσεπέλοβα | 4-6,3-6 |
| WTA Μόσχας | 2019/10/12 15:00 | Γιάνα Τσεπέλοβα v Άνα Μπόγκταν | 1-6,6-4,6-3 |
| WTA New Haven | 2019/09/04 19:15 | Γιάνα Τσεπέλοβα v Rosalyn Small | 6-0,6-0 |
| WTA New Haven | 2019/09/03 16:05 | Γιάνα Τσεπέλοβα v Μαρία Σάντσες | 7-5,7-6 |
| Όπεν ΗΠΑ - Γυναίκες | 2019/08/26 17:35 | Γιάνα Τσεπέλοβα v Σου-Βέι Χσιέχ | 4-6,7-5,3-6 |
| Όπεν ΗΠΑ - Γυναίκες | 2019/08/23 15:00 | Γιάνα Τσεπέλοβα v Τζέιμι Φουρλής | 6-4,6-2 |
| Όπεν ΗΠΑ - Γυναίκες | 2019/08/21 15:00 | Ίρινα-Καμέλια Μπέγκου v Γιάνα Τσεπέλοβα | 3-6,2-6 |
| Όπεν ΗΠΑ - Γυναίκες | 2019/08/19 15:00 | Γιάνα Τσεπέλοβα v Νάικτα Μπέινς | 6-3,6-1 |