Stadium: Chris Cammisa Court Round: 26 Ground: Hardcourt outdoor
| Τσάλεντζερ Φέιρφιλντ | 2019/10/10 02:30 | Τζακ Σοκ v Τζάκ Ντράπερ | 6-3,6-7,3-6 |
| Τσάλεντζερ Φέιρφιλντ | 2019/10/08 17:00 | Τζάκ Ντράπερ v Άλεξ Ριμπάκοφ | 6-1,2-6,7-5 |
| ITF M25 Σρούσμπερι | 2019/09/28 13:00 | Τζάκ Ντράπερ v Τζουλιαν Οκλεπο | 6-4,6-0 |
| ITF M25 Σρούσμπερι | 2019/09/26 11:35 | Τζάκ Ντράπερ v Φραντσέσκο Βιλάρντο | 6-4,7-6 |
| ITF M25 Σρούσμπερι | 2019/09/25 11:45 | Τζάκ Ντράπερ v Σίν Χόντκιν | 6-0,6-3 |
| ITF M25 Σρούσμπερι | 2019/09/24 10:25 | Τζάκ Ντράπερ v Alexander Jhun | 6-2,6-4 |
| Τσάλεντζερ Γλασκώβης | 2019/09/16 17:30 | Τζάκ Ντράπερ v Άλτουγκ Τσελικμπίλεκ | 7-6,4-6,2-6 |
| ITF M15 Sajur | 2019/09/07 07:00 | Τζάκ Ντράπερ v Ισάι Ολιέλ | 4-6,6-3,3-6 |
| Τσάλεντζερ Φέιρφιλντ | 2019/10/09 20:10 | Αλεξάντερ Σαρκίσιαν v Ντόναλντ Γιανγκ | 6-2,4-6,0-6 |
| Τσάλετζερ Τίμπουρον | 2019/09/23 23:00 | Ντόναλντ Γιανγκ v Ράιαν Σέιν | 6-1,6-1 |
| Challenger Columbus 3 | 2019/09/19 16:50 | Ντόναλντ Γιανγκ v Ρομπέρτο Κιρός | 7-5,4-6,4-6 |
| Challenger Columbus 3 | 2019/09/18 18:10 | Ντόναλντ Γιανγκ v Γκονζάλο Εσκομπάρ | 6-2,6-7,6-1 |
| Τσάλεντζερ Κάρι | 2019/09/12 16:30 | Ντόναλντ Γιανγκ v Ενζό Κουκόντ | 1-6,6-3,3-6 |
| Τσάλεντζερ Κάρι | 2019/09/10 16:15 | Ντόναλντ Γιανγκ v Ρένζο Ολίβο | 6-4,6-3 |
| Challenger New Haven | 2019/09/04 19:20 | Ντένις Ιστόμιν v Ντόναλντ Γιανγκ | 6-4,6-3 |
| Challenger New Haven | 2019/09/02 15:25 | Ντόναλντ Γιανγκ v Φιλίπ Πελιβό | 6-3,6-4 |