Round: 54 Ground: Hardcourt outdoor
| Challenger Kaohsiung | 2016/06/21 05:05 | Τζέσι Ρόμπις v Μάι Μινοκόσι | 4-6,6-7 |
| Challenger Kaohsiung Qual | 2016/06/20 03:40 | Τζέσι Ρόμπις v Γιούντις Τσονγκ | 6-1,4-6,6-2 |
| Challenger Kaohsiung | 2016/06/15 02:00 | Τζέσι Ρόμπις v Μιχάρου Ιμανίσι | 2-6,1-6 |
| Challenger Kaohsiung Qual | 2016/06/14 03:00 | Τζέσι Ρόμπις v Fang-Hsien Wu | 6-3,6-2 |