Stadium: Court 2 Round: 27 Ground: Clay
| Τσάλεντζερ Οστράβα | 2019/04/29 08:00 | Ενρίκο Ντάλα Βάλε v Τζουλιαν Οκλεπο | 6-2,6-2 |
| ITF M25 Σάντα Μαργκερίτα | 2019/10/03 14:00 | Τζουλιαν Οκλεπο v Λούκα Νάρντι | 6-1,7-6 |
| ITF M25 Σάντα Μαργκερίτα | 2019/10/02 18:55 | Τζουλιαν Οκλεπο v Φραντσέσκο Μαϊστρέλι | 6-3,6-2 |
| ITF M25 Σρούσμπερι | 2019/09/28 13:00 | Τζάκ Ντράπερ v Τζουλιαν Οκλεπο | 6-4,6-0 |
| ITF M25 Σρούσμπερι | 2019/09/27 10:00 | Λουκ Τζόνσον v Τζουλιαν Οκλεπο | 6-7,6-3,3-6 |
| ITF M25 Σρούσμπερι | 2019/09/26 11:55 | Σάιμον Καρρ v Τζουλιαν Οκλεπο | 1-6,6-1,3-6 |
| ITF M25 Σρούσμπερι | 2019/09/25 09:30 | Neil Pauffley v Τζουλιαν Οκλεπο | 5-7,5-7 |
| ITF M25 Σρούσμπερι | 2019/09/24 09:00 | Ντεήβιντ Φοξ v Τζουλιαν Οκλεπο | 3-6,3-6 |
| Τσάλεντζερ Γλασκώβης | 2019/09/17 10:30 | Μάλεκ Τζαζιρί v Τζουλιαν Οκλεπο | 7-6,6-3 |
| ITF M25 Σάντα Μαργκερίτα | 2019/10/03 13:25 | Τζοβάνι Φόνιο v Ενρίκο Ντάλα Βάλε | 6-4,3-6,4-6 |
| ITF M25 Σάντα Μαργκερίτα | 2019/10/02 15:30 | Ντάβιντε Ποντόλιο v Ενρίκο Ντάλα Βάλε | 6-2,4-6,3-6 |
| Challenger Florence | 2019/09/26 08:30 | Ενρίκο Ντάλα Βάλε v Πέδρο Σόουζα | 5-7,6-4,4-6 |
| Challenger Florence | 2019/09/24 12:20 | Μπλαζ Κάβτσιτς v Ενρίκο Ντάλα Βάλε | 1-6,3-6 |
| Τσάλεντζερ Μπιέλα | 2019/09/16 14:10 | Τζέρεμι Τζαν v Ενρίκο Ντάλα Βάλε | 6-3,6-4 |
| Τσάλεντζερ Σέτσιν | 2019/09/10 17:25 | Ενρίκο Ντάλα Βάλε v Πάβελ Νέγεντλι | 1-6,6-3,3-6 |
| ITF M25 Trieste | 2019/09/04 16:45 | Τομάς Μπάριος Βέρα v Ενρίκο Ντάλα Βάλε | 6-2,6-2 |
| ITF M25 Trieste | 2019/09/03 15:50 | Τζιανμάρκο Φεράρι v Ενρίκο Ντάλα Βάλε | 7-6,4-6,5-7 |