Home History
| Ελλάδα - Κύπελλο | 2019/12/04 17:30 | Λάρισα v Καλαμάτα | L | 1-0 |
| Ελλάδα - Football League | 2019/11/30 13:00 | Βέροια v Καλαμάτα | L | 2-0 |
| Ελλάδα - Football League | 2019/11/24 13:00 | Καλαμάτα v Enosi Panaspropirgiakou Doxa | D | 2-2 |
| Ελλάδα - Football League | 2019/11/17 13:00 | Καβάλα v Καλαμάτα | L | 2-1 |
| Ελλάδα - Football League | 2019/11/10 13:00 | Ηρακλής 1908 v Καλαμάτα | L | 1-0 |
| Ελλάδα - Football League | 2019/11/03 13:00 | Καλαμάτα v Olympiakos Volou | L | 1-2 |
| Ελλάδα - Κύπελλο | 2019/10/30 13:00 | Καλαμάτα v Λάρισα | W | 3-0 |
| Ελλάδα - Football League | 2019/10/27 13:00 | Διαγόρας v Καλαμάτα | L | 2-0 |
Away History
| Ελλάδα - Κύπελλο | 2019/12/03 15:15 | Εργοτέλης v Τρίκαλα | W | 0-1 |
| Ελλάδα - Football League | 2019/11/30 13:00 | Τρίκαλα v Ο.Φ. Ιεράπετρας | W | 3-0 |
| Ελλάδα - Football League | 2019/11/23 13:00 | Θεσπρωτός v Τρίκαλα | W | 1-2 |
| Ελλάδα - Football League | 2019/11/17 13:00 | Τρίκαλα v Αιγάλεω | W | 2-1 |
| Ελλάδα - Football League | 2019/11/09 13:00 | Τρίκαλα v Βέροια | W | 2-1 |
| Ελλάδα - Football League | 2019/11/03 13:00 | Enosi Panaspropirgiakou Doxa v Τρίκαλα | D | 1-1 |
| Ελλάδα - Κύπελλο | 2019/10/31 17:30 | Τρίκαλα v Εργοτέλης | W | 3-2 |
| Ελλάδα - Football League | 2019/10/26 12:00 | Τρίκαλα v Καβάλα | D | 0-0 |