Stadium: Court 3 Round: 25 Ground: Hardcourt indoor
| Challenger New Haven | 2019/09/04 17:00 | Αντρέας Σέπι v Ρόι Σμιθ | 7-6,6-3 |
| Challenger New Haven | 2019/09/03 17:30 | Φέλιξ Κόρβιν v Ρόι Σμιθ | 3-6,6-1,4-6 |
| ATP Γουίνστον-Σάλεμ | 2019/08/17 18:00 | Μάρκος Χιρόν v Ρόι Σμιθ | 6-2,6-0 |
| Τσάλεντζερ Λέξινγκτον | 2019/08/01 23:50 | Ρόι Σμιθ v Άλεξ Μπολτ | 6-3,3-6,4-6 |
| Τσάλεντζερ Λέξινγκτον | 2019/07/31 19:20 | Κόλιν Αλταμιράνο v Ρόι Σμιθ | 4-6,7-6,2-6 |
| Τσάλεντζερ Λέξινγκτον | 2019/07/30 01:10 | Ρόι Σμιθ v Εντάν Λεσέμ | 7-6,7-6 |
| Challenger Binghamton | 2019/07/23 14:00 | Ρόι Σμιθ v Κάρλος Γκόμεζ-Χερέρα | 5-7,6-7 |
| Challenger Gatineau | 2019/07/15 19:35 | Καϊτσι Ουτσίντα v Ρόι Σμιθ | 6-3,6-4 |
| Challenger Columbus 3 | 2019/09/17 14:00 | Jacob Dunbar v Ράιαν Σέιν | 5-7,4-6 |
| Challenger New Haven | 2019/09/04 14:00 | Μίτσελ Κρούγκερ v Ράιαν Σέιν | 3-6,4-6 |
| Challenger New Haven | 2019/09/02 14:00 | Αλεξάνταρ Κοβάσεβιτς v Ράιαν Σέιν | 4-6,4-6 |
| ITF M25 Έντουαρτσβιγ | 2019/08/07 16:10 | Ράιαν Σέιν v Jacob Dunbar | 2-6,2-6 |
| Τσάλεντζερ Λέξινγκτον | 2019/07/30 14:30 | Ράιαν Σέιν v Βασίλ Κίρκοφ | 3-6,6-1,3-6 |
| Challenger Binghamton | 2019/07/23 16:30 | Ράιαν Σέιν v Αλεχάντρο Ταμπίλο | 3-6,4-6 |
| Challenger Winnetka | 2019/07/09 01:50 | Σέκου Μπανγκουρά v Ράιαν Σέιν | 7-5,6-3 |
| Τσάλεντζερ Κολόμπους | 2019/06/11 20:45 | Ράιαν Σέιν v Ματίας Φράνκο Ντεσκότ | 6-7,6-7 |