Stadium: Center Round: 26 Ground: Hardcourt outdoor
| Τσάλεντζερ Κάρι | 2019/09/10 16:15 | Ντόναλντ Γιανγκ v Ρένζο Ολίβο | 6-4,6-3 |
| Challenger New Haven | 2019/09/04 19:20 | Ντένις Ιστόμιν v Ντόναλντ Γιανγκ | 6-4,6-3 |
| Challenger New Haven | 2019/09/02 15:25 | Ντόναλντ Γιανγκ v Φιλίπ Πελιβό | 6-3,6-4 |
| Όπεν ΗΠΑ | 2019/08/20 16:15 | Ντόναλντ Γιανγκ v Τζέισον Τζανγκ | 3-6,7-6,5-7 |
| Challenger Aptos | 2019/08/05 20:20 | Ντόναλντ Γιανγκ v Λούκας Λάτσκο | 4-6,2-6 |
| ATP Ουάσινγκτον | 2019/07/30 01:50 | Χιούμπερτ Χούρκατς v Ντόναλντ Γιανγκ | 6-1,6-4 |
| ATP Ουάσινγκτον | 2019/07/28 14:00 | Πίτερ Γκόγιοβτσικ v Ντόναλντ Γιανγκ | 6-2,3-6,4-6 |
| ATP Ουάσινγκτον | 2019/07/27 16:10 | Νίκολας Ρέγες v Ντόναλντ Γιανγκ | 2-6,0-6 |
| Τσάλεντζερ Κάρι | 2019/09/10 20:50 | Κέβιν Κινγκ v Ενζό Κουκόντ | 1-6,2-6 |
| Challenger New Haven | 2019/09/04 20:15 | Ενζό Κουκόντ v Νοά Ρουμπίν | 6-0,2-6,1-6 |
| Όπεν ΗΠΑ | 2019/08/22 15:00 | Πάολο Λορέντζι v Ενζό Κουκόντ | 7-6,6-3 |
| Όπεν ΗΠΑ | 2019/08/20 16:30 | Αλεξέι Βατούτιν v Ενζό Κουκόντ | 6-7,3-6 |
| Τσάλεντζερ Βανκούβερ | 2019/08/16 21:00 | Ενζό Κουκόντ v Γκο Σοέντα | 6-7,6-3,4-6 |
| Τσάλεντζερ Βανκούβερ | 2019/08/15 20:20 | Μπρέιντεν Σνουρ v Ενζό Κουκόντ | 6-7,4-6 |
| Τσάλεντζερ Βανκούβερ | 2019/08/14 17:00 | Ενζό Κουκόντ v Ιγκόρ Γερασίμοβ | 6-3,6-7,7-5 |
| Τσάλεντζερ Βανκούβερ | 2019/08/13 00:05 | Ενζό Κουκόντ v Τζέημς Γουάρντ | 1-6,6-4,6-3 |