Stadium: Court 1 Round: 26 Ground: Clay
| ITF M15 Varna | 2019/09/11 07:00 | Francesco Bessire v Μάρτιν Ντιμίτροβ | 3-6,3-6 |
| ITF M15 Varna | 2019/09/09 10:00 | Tihomir Grozdanov v Μάρτιν Ντιμίτροβ | 4-6,5-7 |
| ITF M15 Targu Mures | 2019/08/06 09:35 | Vladislav Melnic v Μάρτιν Ντιμίτροβ | 6-4,6-1 |
| ITF M15 Targu Mures | 2019/08/05 08:00 | Robert Damian Savin v Μάρτιν Ντιμίτροβ | 3-6,1-6 |
| ITF M15 Chitila | 2019/07/30 12:20 | Κρίστοφερ Σόλμπεργκ v Μάρτιν Ντιμίτροβ | 6-4,1-6,11-9 |
| ITF M15 Chitila | 2019/07/30 06:30 | Ντόρου Τζούνιορ Μπορσάν v Μάρτιν Ντιμίτροβ | 3-6,1-6 |
| ITF M15 Plovdiv | 2019/06/04 06:30 | Μάρτιν Ντιμίτροβ v Πλάμεν Μιλούσεφ | 6-0,5-7,9-11 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2019/05/29 07:00 | Μάρτιν Ντιμίτροβ v Έρικ Κρεπάλντι | 5-7,4-6 |
| ITF M15 Varna | 2019/09/10 08:00 | Ρόμαν Μπόιτσουκ v Νικίτα Μαστάκοφ | 3-6,4-6 |
| ITF M25 Irpin | 2019/08/28 08:35 | Ντένις Γεβσέγιεφ v Νικίτα Μαστάκοφ | 6-3,6-7,6-1 |
| ITF M15 Irpin | 2019/08/17 07:00 | Βλάντισλαβ Ορλόφ v Νικίτα Μαστάκοφ | 6-3,6-1 |
| ITF M15 Irpin | 2019/08/16 08:00 | Dennis Uspensky v Νικίτα Μαστάκοφ | 6-7,3-6 |
| ITF M15 Irpin | 2019/08/15 07:30 | Όλεξάντρ Οβκαρένκο v Νικίτα Μαστάκοφ | 2-6,6-3,4-6 |
| ITF M15 Irpin | 2019/08/14 07:30 | Όλεγκ Ντολγκοσέγιεφ v Νικίτα Μαστάκοφ | 7-6,1-6,3-6 |
| ITF M15 Irpin | 2019/08/13 08:50 | Dmytro Kamynin v Νικίτα Μαστάκοφ | 6-7,7-5,2-6 |
| ITF M15 Τέλαβι | 2019/08/01 07:40 | Αλεξάντερ Ντόνσκι v Νικίτα Μαστάκοφ | 7-6,6-0 |