Round: 26 Ground: Clay
| ITF Serbia F7 | 2016/09/14 08:00 | Ντέγιαν Κάτιτς v Adrian Sikora | 5-7,6-1,5-7 |
| ITF Greece F4 | 2016/04/12 10:05 | Charalampos Kapogiannis v Adrian Sikora | 7-5,6-2 |
| ITF Greece F3 | 2016/04/07 07:00 | Jonny O'Mara v Adrian Sikora | 6-2,6-1 |
| ITF Greece F3 | 2016/04/06 10:50 | Μίλαν Ντρίνιτς v Adrian Sikora | 6-7,1-6 |
| Challenger Drummondville Qual | 2016/03/13 14:00 | Adrian Sikora v Winston Lin | 6-3,5-7,2-6 |
| ITF Switzerland F2 | 2016/02/15 12:30 | Adrian Sikora v Ντάνιελ Αλτμάιερ | 6-7,3-6 |
| ITF Switzerland F1 | 2016/02/08 09:55 | Φρανκ Ντάνσεβιτς v Adrian Sikora | 6-1,7-6 |
| ITF Germany F3 | 2016/01/27 14:45 | Adrian Sikora v Μαξιμίλιαν Μάρτενερ | 3-6,4-6 |
| ITF Serbia F7 | 2016/09/14 08:00 | Ντάβιντε Γκαλοπίνι v Teodor-Dacian Craciun | 4-6,6-3,6-2 |
| ITF Serbia F6 | 2016/09/09 09:25 | Ντάβιντε Γκαλοπίνι v Ljubomir Celebic | 0-6,2-6 |
| ITF Serbia F6 | 2016/09/08 07:45 | Ντάβιντε Γκαλοπίνι v Σχουνσούκε Γουακίτα | 6-3,6-1 |
| ITF Serbia F6 | 2016/09/06 09:35 | Ντάβιντε Γκαλοπίνι v Γκόραν Μάρκοβιτς | 6-7,7-6,6-4 |
| Challenger Como Qual | 2016/08/28 08:00 | Άντρεα Βαβασόρι v Ντάβιντε Γκαλοπίνι | 6-4,7-5 |
| Challenger Como Qual | 2016/08/27 13:00 | Ντάβιντε Γκαλοπίνι v Τσουνγκ-Χούα Γιανγκ | 6-2,6-1 |
| ITF Italy F26 | 2016/08/24 19:40 | Ντάβιντε Γκαλοπίνι v Φρέντερικ Νίλσεν | 3-6,6-4,2-6 |
| ITF Italy F26 | 2016/08/22 12:00 | Βιλφρέντο Γκονζάλεζ v Ντάβιντε Γκαλοπίνι | 2-6,3-6 |