Stadium: Court 9 Round: 25 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF W15 Κανκούν | 2019/07/01 18:30 | Anastasia Chikalkina v Καμίλ B -Άντερσον | 3-6,2-6 |
| ITF W25 Khimki | 2019/04/29 07:00 | Anastasia Chikalkina v Anita Husaric | 2-6,0-6 |
| ITF Women Sharm El Sheikh | 2018/10/31 11:45 | Anastasia Chikalkina v Ελίζ Μαλόνι | 6-4,3-6,3-6 |
| ITF Women Sharm El Sheikh | 2018/10/29 08:00 | Elisabeth Chantraine v Anastasia Chikalkina | 2-6,2-6 |
| ITF Women Moscow | 2018/08/27 08:40 | Daria Kruzhkova v Anastasia Chikalkina | 7-5,6-2 |
| ITF Women Moscow | 2018/08/26 07:00 | Anastasia Chikalkina v Εβγκενια Μπουρντινα | 7-6,6-3 |
| ITF Women Kazan | 2018/08/05 08:30 | Nτιάνα Ντεμίντοβα v Anastasia Chikalkina | 6-0,6-7,6-1 |
| ITF Women Kazan | 2018/08/04 11:00 | Anastasia Chikalkina v Marina Timofeeva | 6-0,6-2 |
| ITF W15 Κανκούν | 2019/07/05 13:30 | Θαΐσα Γκράνα Πεντρέττι v Κίρστεν-Αντρέα Γουίντον | 6-3,7-5 |
| ITF W15 Κανκούν | 2019/07/04 13:30 | Maria Kozyreva v Κίρστεν-Αντρέα Γουίντον | 2-6,6-7 |
| ITF W15 Κανκούν | 2019/07/03 13:30 | Αναστασία Συσόεβα v Κίρστεν-Αντρέα Γουίντον | 1-6,4-6 |
| ITF W15 Κανκούν | 2019/06/01 14:00 | Κίρστεν-Αντρέα Γουίντον v Πατρίτσια Μαρία Τιγκ | 1-6,1-6 |
| ITF W15 Κανκούν | 2019/05/31 14:00 | Tiphanie Lemaitre v Κίρστεν-Αντρέα Γουίντον | 4-6,5-7 |
| ITF W15 Κανκούν | 2019/05/30 15:00 | Alexa Pitt v Κίρστεν-Αντρέα Γουίντον | 3-6,0-6 |
| ITF W15 Κανκούν | 2019/05/28 13:30 | Τανίσα Ντισαναγιάκε v Κίρστεν-Αντρέα Γουίντον | 3-6,3-6 |
| ITF W15 Κανκούν | 2019/05/25 14:00 | Σοφία Σίγουινγκ v Κίρστεν-Αντρέα Γουίντον | 2-6,7-5,7-5 |