Home History
| Αγγλία - Νάσιοναλ Λιγκ | 2019/08/10 14:00 | Μπόρεχαμ Γούντ v Τσέστερφιλντ | D | 2-2 |
| Αγγλία - Νάσιοναλ Λιγκ | 2019/08/06 18:45 | Μέιντεχεντ Γιουν. v Τσέστερφιλντ | D | 1-1 |
| Αγγλία - Νάσιοναλ Λιγκ | 2019/08/03 14:00 | Τσέστερφιλντ v Ντόβερ | L | 1-2 |
| Ευρώπη - Φιλικά | 2019/07/27 14:00 | Τσέστερφιλντ v Μπέρτον Άλμπιον | L | 2-5 |
| Ευρώπη - Φιλικά | 2019/07/24 18:30 | Σέφιλντ v Τσέστερφιλντ | L | 2-1 |
| Ευρώπη - Φιλικά | 2019/07/23 18:30 | Τσέστερφιλντ v Σέφιλντ Γιουν. | L | 0-5 |
| Ευρώπη - Φιλικά | 2019/07/20 14:00 | Τσέστερφιλντ v Ρόδεραμ | L | 1-2 |
| Ευρώπη - Φιλικά | 2019/07/16 18:30 | Μάτλοκ Τάουν v Τσέστερφιλντ | W | 1-2 |
Away History
| Αγγλία - Νάσιοναλ Λιγκ | 2019/08/10 14:00 | Γουόκινγκ v Χαρογκέιτ Τάουν | W | 1-0 |
| Αγγλία - Νάσιοναλ Λιγκ | 2019/08/06 18:45 | Γουόκινγκ v Όλντερσοτ | L | 0-1 |
| Αγγλία - Νάσιοναλ Λιγκ | 2019/08/03 14:00 | Ντάγκενχαμ & Ρέντ v Γουόκινγκ | W | 0-2 |
| Ευρώπη - Φιλικά | 2019/07/30 18:45 | Γουόκινγκ v Πόρτσμουθ | L | 2-4 |
| Ευρώπη - Φιλικά | 2019/07/27 14:00 | Φάρνμπορο v Γουόκινγκ | W | 1-3 |
| Ευρώπη - Φιλικά | 2019/07/20 14:00 | Ντάνστον UTS v Γουόκινγκ | D | 1-1 |
| Ευρώπη - Φιλικά | 2019/07/19 19:15 | Σάλφορντ Σίτι v Γουόκινγκ | W | 1-3 |
| Ευρώπη - Φιλικά | 2019/07/16 18:45 | Γουόκινγκ v Γουίκομπ | L | 2-3 |