Stadium: Court 2 Round: 25 Ground: Clay
| Τσάλεντζερ Πόζναν | 2019/06/03 08:00 | Τόμπιας Σιμόν v Τζακόπο Μπερετίνι | 2-6,4-6 |
| ITF M25 Μοστ | 2019/05/29 08:00 | Τόμπιας Σιμόν v Ντόμινικ Ρέτσεκ | 5-7,4-6 |
| Challenger Samarkand | 2019/05/13 11:20 | Alexander Zhurbin v Τόμπιας Σιμόν | 7-6,6-7,7-5 |
| Τσάλεντζερ Σιμκέντ | 2019/05/09 10:45 | Τόμπιας Σιμόν v Τζέι Κλαρκ | 2-6,7-5,6-7 |
| Τσάλεντζερ Σιμκέντ | 2019/05/07 08:10 | Βίκτορ Ντουράσοβιτς v Τόμπιας Σιμόν | 6-7,5-7 |
| Τσάλεντζερ Σιμκέντ | 2019/05/06 05:40 | Τόμπιας Σιμόν v Γκάις Μπρούβερ | 3-6,6-4,7-5 |
| Τσάλεντζερ Μπορντό | 2019/04/29 08:00 | Τόμπιας Σιμόν v Χούγκο Νις | 2-6,4-6 |
| ITF M25 Ανζέ | 2019/04/26 13:20 | Τόμπιας Σιμόν v Νίκολας Σάντσεζ Ιζκιέρδο | 6-2,5-7,2-6 |
| ITF M15 Μαχανταχόντα | 2019/05/28 09:00 | Άλμπερτ Ρόγκλαν v Τιάγκο Κακάο | 6-4,6-3 |
| ITF M25 Βικ | 2019/05/21 12:40 | Έντουαρντ Εστέβε Λουμπάτο v Τιάγκο Κακάο | 7-5,6-7,6-1 |
| Τσάλεντζερ Λισαβόνας | 2019/05/14 12:30 | Enrique Lopez-Perez v Τιάγκο Κακάο | 7-6,6-4 |
| Τσάλεντζερ Λισαβόνας | 2019/05/13 11:00 | Τιάγκο Κακάο v Φακούντο Αργκουέλο | 2-6,6-2,6-1 |
| Τσάλεντζερ Μπράγκα | 2019/05/08 14:40 | Γιούργκεν Ζοπ v Τιάγκο Κακάο | 7-5,6-2 |
| Τσάλεντζερ Μπράγκα | 2019/05/06 14:30 | Τιάγκο Κακάο v Φρανθίσκο Καμπράλ | 6-2,6-2 |
| ITF M15 Mαδρίτης | 2019/04/16 11:25 | Φελίπε Μελιγκένι Ροντρίγκες Άλβες v Τιάγκο Κακάο | 6-2,6-4 |
| ITF M15 Reus | 2019/04/09 09:50 | Τιάγκο Κακάο v Χιούγκο Γκάστον | 0-6,6-3,3-6 |