Stadium: Hard Court 13 Round: 27 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF M15 Ηράκλειο | 2019/05/23 11:00 | Henry Craig v Μιχαήλ Περβολαράκης | 5-7,7-6,6-3 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2019/05/12 07:30 | Μιχαήλ Περβολαράκης v Henry Craig | 6-2,7-5 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2019/05/30 11:15 | Μιχαήλ Περβολαράκης v Όμνι Κουμάρ | 6-2,6-2 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2019/05/28 12:10 | Μιχαήλ Περβολαράκης v Ισάι Ολιέλ | 6-2,6-4 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2019/05/23 11:00 | Henry Craig v Μιχαήλ Περβολαράκης | 5-7,7-6,6-3 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2019/05/22 13:15 | Μιχαήλ Περβολαράκης v Alexander Jhun | 6-2,6-1 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2019/05/12 07:30 | Μιχαήλ Περβολαράκης v Henry Craig | 6-2,7-5 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2019/05/11 07:30 | Γιόνας Τρίνκερ v Μιχαήλ Περβολαράκης | 3-6,4-6 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2019/05/10 07:00 | Πίτερ Μπόθγουελ v Μιχαήλ Περβολαράκης | 4-6,6-7 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2019/05/09 09:00 | Τόμπι Ντ. Μπόγιερ v Μιχαήλ Περβολαράκης | 2-6,1-6 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2019/05/30 09:00 | Henry Craig v Andres Artunedo Martinavarr | 6-4,7-6 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2019/05/29 10:35 | Εντοάρντο Γκρατζιάνι v Henry Craig | 2-6,1-6 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2019/05/24 07:00 | Henry Craig v Άλτουγκ Τσελικμπίλεκ | 6-1,2-6,6-7 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2019/05/23 11:00 | Henry Craig v Μιχαήλ Περβολαράκης | 5-7,7-6,6-3 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2019/05/21 07:00 | Λούκας Καταρίνα v Henry Craig | 7-5,6-7,1-6 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2019/05/16 07:00 | Άαρον Άντισον v Henry Craig | 7-6,7-6 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2019/05/15 07:00 | Τζέιμς Στόρι v Henry Craig | 6-4,6-7,3-6 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2019/05/12 07:30 | Μιχαήλ Περβολαράκης v Henry Craig | 6-2,7-5 |