Stadium: Court 5 Round: 28 Ground: Clay
| ITF M15 Irpin | 2019/05/23 08:00 | Νικίτα Μαστάκοφ v Βλάντισλαβ Ορλόφ | 4-6,2-6 |
| ITF M15 Irpin | 2019/05/22 08:40 | Βλάντισλαβ Ορλόφ v Τζόρνταν Κορέια | 0-6,6-4,6-4 |
| ITF M15 Irpin | 2019/05/21 07:00 | Βλάντισλαβ Ορλόφ v Vitalii Shcherba | 6-4,3-6,7-6 |
| ITF M15 Αντάλια | 2019/05/10 07:45 | Αλεξάντρε Μετρεβέλι v Βλάντισλαβ Ορλόφ | 3-6,6-4,7-5 |
| ITF M15 Αντάλια | 2019/05/09 07:15 | Βλάντισλαβ Ορλόφ v Λούκα Καστελνουόβο | 6-2,7-5 |
| ITF M15 Αντάλια | 2019/05/08 13:00 | Μίσλαβ Μπόσνιακ v Βλάντισλαβ Ορλόφ | 4-6,1-6 |
| ITF M15 Αντάλια | 2019/05/04 07:45 | Βλάντισλαβ Ορλόφ v Έργκι Κιρκίν | 4-6,1-6 |
| ITF M15 Αντάλια | 2019/05/02 07:15 | Βλάντισλαβ Ορλόφ v Λούκα Καστελνουόβο | 6-0,6-4 |
| ITF M15 Irpin | 2019/05/23 08:00 | Τόμας Λίσκα v Όλεγκ Ντολγκοσέγιεφ | 6-1,6-7,2-6 |
| ITF M15 Irpin | 2019/05/21 08:55 | Όλεγκ Ντολγκοσέγιεφ v Πίτερ Γκολντστάινερ | 4-6,6-1,6-3 |
| ITF Ukraine F4 | 2018/08/30 07:00 | Όλεγκ Ντολγκοσέγιεφ v Dmytro Kamynin | 6-0,3-6,1-6 |
| ITF Ukraine F4 | 2018/08/29 11:45 | Γκαμπριέλ Πετίτ v Όλεγκ Ντολγκοσέγιεφ | 7-6,2-6,3-6 |
| ITF Ukraine F4 | 2018/08/27 08:30 | Denis Parshutin v Όλεγκ Ντολγκοσέγιεφ | 3-6,7-5,3-6 |
| ITF Ukraine F3 | 2018/05/24 09:50 | Γιούραμπεκ Καρίμοφ v Όλεγκ Ντολγκοσέγιεφ | 6-1,7-5 |
| ITF Ukraine F3 | 2018/05/23 09:30 | Alexander Lebedyn v Όλεγκ Ντολγκοσέγιεφ | 4-6,4-6 |
| ITF Ukraine F3 | 2018/05/22 10:45 | Όλεγκ Ντολγκοσέγιεφ v Ντέγιαν Κάτιτς | 6-4,6-3 |