Stadium: Court 6 Round: 25 Ground: Hardcourt outdoor
| Challenger Samarkand | 2019/05/16 06:00 | Καρίμ-Μοχάμεντ Μααμούν v Γκοντσάλο Ολιβέιρα | 4-6,4-6 |
| Challenger Samarkand | 2019/05/15 06:30 | Βίκτορ Ντουράσοβιτς v Γκοντσάλο Ολιβέιρα | 3-6,2-6 |
| Τσάλεντζερ Σιμκέντ | 2019/05/07 07:15 | Ιβάν Γκακόβ v Γκοντσάλο Ολιβέιρα | 5-7,6-3,6-4 |
| Τσάλεντζερ Σεούλ | 2019/04/29 05:55 | Άλντιν Σέτκιτς v Γκοντσάλο Ολιβέιρα | 7-5,7-6 |
| Challenger Nanchang | 2019/04/25 05:35 | Γκοντσάλο Ολιβέιρα v Αντρέι Μαρτίν | 4-6,2-6 |
| Challenger Nanchang | 2019/04/24 04:15 | Ντάκχι Λι v Γκοντσάλο Ολιβέιρα | 3-6,2-6 |
| Challenger Nanchang | 2019/04/22 10:00 | Γκοντσάλο Ολιβέιρα v Μάβερικ Μπέινς | 6-4,6-3 |
| Challenger Anning | 2019/04/20 07:05 | Τζέι Κλαρκ v Γκοντσάλο Ολιβέιρα | 6-3,6-2 |
| Challenger Jerusalem | 2019/05/21 07:00 | Φρεντερίκο Φερέιρα Σίλβα v Ντίμιταρ Κουζμάνοφ | 2-6,6-7 |
| ITF M15 Αντάλια | 2019/05/19 07:45 | Ντίμιταρ Κουζμάνοφ v Όλεγκ Πρίχοντκο | 3-6,6-2,6-1 |
| ITF M15 Αντάλια | 2019/05/18 09:50 | Ντίμιταρ Κουζμάνοφ v Βίκτορ Βλαντ Κορνέα | 6-2,6-1 |
| ITF M15 Αντάλια | 2019/05/17 10:10 | Ντίμιταρ Κουζμάνοφ v Μαρσέλ Ιλχάν | 6-2,6-3 |
| ITF M15 Αντάλια | 2019/05/16 09:15 | Ντίμιταρ Κουζμάνοφ v Γιάνκι Ερέλ | 6-3,6-4 |
| ITF M15 Αντάλια | 2019/05/15 08:50 | Ντίμιταρ Κουζμάνοφ v Φλέμινγκ Πίτερς | 6-0,6-4 |
| Τσάλεντζερ Οστράβα | 2019/04/30 09:40 | Ντίμιταρ Κουζμάνοφ v Ντένις Νόβακ | 6-2,4-6,4-6 |
| ITF M15 Αντάλια | 2019/04/26 10:30 | Ντίμιταρ Κουζμάνοφ v Κρίστοφερ Ο'Κόνελ | 4-6,6-7 |