Stadium: Hard Court 5 Round: 54 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF M15 Ηράκλειο | 2019/05/20 07:00 | Αλέξανδρος Σκορίλας v Χάρι Μίχαν | 6-3,3-6,7-10 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2019/05/13 07:00 | Μόριτζ Τιέμ v Χάρι Μίχαν | 6-2,7-6 |
| ITF M25 Σάντερλαντ | 2019/04/08 08:00 | Ραφαέλ Μπαλτενσπέργκερ v Χάρι Μίχαν | 7-5,6-2 |
| ITF M25 Bolton | 2019/04/01 09:55 | Βλάντιμιρ Ιβάνοφ v Χάρι Μίχαν | 1-6,6-4,12-10 |
| ITF Tunisia F42 | 2018/11/26 09:00 | Έρικ Κρεπάλντι v Χάρι Μίχαν | 6-0,6-1 |
| ITF Tunisia F42 | 2018/11/25 08:00 | Χάρι Μίχαν v Αλεσάντρο Προκόπιο | 6-3,6-4 |
| ITF Tunisia F38 | 2018/10/29 08:30 | Λούκα Ποτένζα v Χάρι Μίχαν | 7-5,6-2 |
| ITF Tunisia F38 | 2018/10/27 09:00 | Χάρι Μίχαν v Σκάντερ Μπεν Φράι | 7-5,6-4 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2019/05/20 07:00 | Sergey Shipilov v Μάρτιν Ντιμίτροβ | 6-7,3-6 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2019/05/15 10:15 | Patrik Nema v Μάρτιν Ντιμίτροβ | 6-2,6-3 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2019/05/14 07:00 | Romain Bauvy v Μάρτιν Ντιμίτροβ | 6-4,6-7,5-10 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2019/05/13 09:00 | Χάρρυ Θάρσφιλντ v Μάρτιν Ντιμίτροβ | 1-6,1-6 |
| ITF M15 Σοζοπόλ | 2019/05/08 10:10 | Μάρτιν Ντιμίτροβ v Πέτρου-Αλεξάντρου Λουντσάνου | 4-6,6-3,3-6 |
| ITF M15 Σοζοπόλ | 2019/05/07 10:00 | Μάρτιν Ντιμίτροβ v Victor Gurevich | 6-2,6-3 |
| ITF Greece F8 | 2018/11/14 08:45 | Χασάν Ιμπραχίμ v Μάρτιν Ντιμίτροβ | 3-6,6-3,6-2 |
| ITF Greece F8 | 2018/11/12 07:30 | Μάρτιν Ντιμίτροβ v Τζόρτζ Ντέιβις | 5-7,7-6,6-4 |