Stadium: Court 1 Round: 25 Ground: Synthetic outdoor
| ITF W60 Wiesbaden | 2019/05/02 12:00 | Καταρίνα Ζαβάτσκα v Βαλεντίνι Γραμματικοπούλου | 6-4,4-6,6-2 |
| ITF W60 Wiesbaden | 2019/05/01 09:00 | Βαλεντίνι Γραμματικοπούλου v Τζούλι Τζερβάις | 6-3,1-6,6-4 |
| WTA Στουτγκάρδη | 2019/04/20 09:30 | Άννα Ζάζα v Βαλεντίνι Γραμματικοπούλου | 7-6,7-6 |
| ITF W60 Iστανμπούλ | 2019/04/13 07:30 | Γιάνα Τσεπέλοβα v Βαλεντίνι Γραμματικοπούλου | 7-5,6-4 |
| ITF W60 Iστανμπούλ | 2019/04/12 07:30 | Μπερφού Σενγκίζ v Βαλεντίνι Γραμματικοπούλου | 4-6,1-6 |
| ITF W25 Κόφου | 2019/03/20 07:30 | Σάντρα Σαμίρ v Βαλεντίνι Γραμματικοπούλου | 1-6,7-5,7-6 |
| ITF W25 Nishi-Tama | 2019/03/14 03:50 | Βαλεντίνι Γραμματικοπούλου v Τζόντι Άνα Μπουράζ | 2-6,4-6 |
| ITF W25 Nishi-Tama | 2019/03/13 02:25 | Βαλεντίνι Γραμματικοπούλου v Κάθριν Χάρισον | 7-5,2-6,7-6 |
| ITF W25 Obidos | 2019/05/06 15:25 | Κάρσον Μπράνστάϊν v Αναστάζια Κουλίκοβα | 3-6,6-0,8-10 |
| ITF W25 Obidos | 2019/05/06 08:00 | Chiara Calicchia v Αναστάζια Κουλίκοβα | 1-6,0-6 |
| 2019 Fed Cup | 2019/04/20 11:15 | Αναστάζια Κουλίκοβα v Ραλούκα Γκεοργκιάνα Σέρμπαν | 6-3,6-7,6-3 |
| 2019 Fed Cup | 2019/04/19 11:00 | Joana Eidukonyte v Αναστάζια Κουλίκοβα | 2-6,4-6 |
| 2019 Fed Cup | 2019/04/16 12:45 | Αναστάζια Κουλίκοβα v Maja Glumac | 6-1,6-0 |
| 2019 Fed Cup | 2019/04/15 13:05 | Αναστάζια Κουλίκοβα v Iris Staub | 6-0,6-0 |
| ITF W15 Σαρμ Ελ Σέιχ | 2019/04/03 12:00 | Άνγκε Όμπι Καζαρού v Αναστάζια Κουλίκοβα | 6-1,6-3 |
| ITF W15 Σαρμ Ελ Σέιχ | 2019/03/29 08:00 | Αναστάζια Κουλίκοβα v Ζακλίν Κάμπατζ Αβάντ | 4-6,0-6 |