Stadium: Court 8 Round: 25 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF Women Pereira | 2017/10/30 18:15 | Τζέσσικα Πλάζας v Κίρστεν-Αντρέα Γουίντον | 1-6,2-6 |
| ITF W15 Κανκούν | 2019/03/11 18:30 | Kelly Williford v Τζέσσικα Πλάζας | 7-6,7-6 |
| ITF W15 Κανκούν | 2019/03/11 14:30 | Αλίνα Μίχαλιτς v Τζέσσικα Πλάζας | 6-7,5-7 |
| ITF Women Bogota | 2018/12/05 15:30 | Ντανιέλα Καρίγιο v Τζέσσικα Πλάζας | 7-5,4-6,6-2 |
| ITF Women Bogota | 2018/12/04 15:55 | Angie C Y Medina v Τζέσσικα Πλάζας | 3-6,6-7 |
| ITF Women Luque | 2018/09/05 13:00 | Εδουάρδα Πιάι v Τζέσσικα Πλάζας | 6-0,6-1 |
| ITF Women Luque | 2018/09/03 17:00 | Alexia J Romero v Τζέσσικα Πλάζας | 6-4,1-6,3-6 |
| ITF Women Luque | 2018/09/01 13:00 | Τζέσσικα Πλάζας v Αγκοστίνα Λάντα | 5-7,7-6,6-1 |
| ITF Women Asuncion | 2018/08/27 18:00 | Τζέσσικα Πλάζας v Eugenia Ganga | 1-6,1-6 |
| ITF Women Solarino | 2018/12/12 08:30 | Κριστίνα Νόβακ v Κίρστεν-Αντρέα Γουίντον | 6-4,6-3 |
| ITF Women Solarino | 2018/12/11 12:35 | Σέλμπι Πρινς v Κίρστεν-Αντρέα Γουίντον | 0-6,0-6 |
| ITF Women Solarino | 2018/12/08 09:00 | Catalina Pella v Κίρστεν-Αντρέα Γουίντον | 6-4,6-2 |
| ITF Women Solarino | 2018/12/06 10:20 | Κίρστεν-Αντρέα Γουίντον v Σάντι Μαρτί | 6-1,7-6 |
| ITF Women Solarino | 2018/12/05 08:30 | Κίρστεν-Αντρέα Γουίντον v Σάρα Γκαμπότζι | 6-3,6-3 |
| ITF Women Solarino | 2018/12/04 08:30 | Κίρστεν-Αντρέα Γουίντον v Κριστίνα Νόβακ | 7-5,3-6,7-6 |
| ITF Women Antalya | 2018/12/01 10:55 | Ντάρια Σνίγκουρ v Κίρστεν-Αντρέα Γουίντον | 5-7,7-5,6-1 |
| ITF Women Antalya | 2018/12/01 06:00 | Κίρστεν-Αντρέα Γουίντον v Ζεϊνέπ Σονμέζ | 6-1,4-6,10-6 |