Stadium: Court 2 Round: 25 Ground: Hardcourt indoor
| Τσέλεντζερ Κλίβελαντ | 2019/01/28 18:25 | Ρόι Σμιθ v Γκάις Μπρούβερ | 7-6,6-3 |
| Τσάλεντζερ Νιούπορτ Παραλίας | 2019/01/21 19:30 | Ρόι Σμιθ v Μπέντζαμιν Μπόντζι | 2-6,5-7 |
| Τσάλεντζερ Κανμπέρα | 2019/01/07 04:15 | Τομάς Μπάριος Βέρα v Ρόι Σμιθ | 7-6,6-3 |
| Τσάλεντζερ Νουμέα | 2018/12/31 06:15 | Μαρκ-Άντρεα Χούσλερ v Ρόι Σμιθ | 6-4,7-6 |
| Τσάλεντζερ Χιούστον | 2018/11/19 01:00 | Ρόι Σμιθ v Μπράντλεϊ Κλαν | 6-7,6-7 |
| Τσάλεντζερ Χιούστον | 2018/11/16 17:50 | Τάι-Σον Κβιατκόφσκι v Ρόι Σμιθ | 6-4,6-7,6-7 |
| Τσάλεντζερ Χιούστον | 2018/11/14 16:00 | Ρόι Σμιθ v Χάρισον Άνταμς | 6-3,6-4 |
| Τσάλεντζερ Χιούστον | 2018/11/13 19:45 | Ντάριαν Κινγκ v Ρόι Σμιθ | 3-6,6-3,6-7 |
| Τσάλεντζερ Νιούπορτ Παραλίας | 2019/01/26 18:00 | Μπρέιντεν Σνουρ v Ντόναλντ Γιανγκ | 6-2,3-6,7-6 |
| Τσάλεντζερ Νιούπορτ Παραλίας | 2019/01/25 22:55 | Ντόναλντ Γιανγκ v Κόλιν Αλταμιράνο | 6-2,6-1 |
| Τσάλεντζερ Νιούπορτ Παραλίας | 2019/01/24 20:40 | JC Αραγκόνε v Ντόναλντ Γιανγκ | 3-6,4-6 |
| Τσάλεντζερ Νιούπορτ Παραλίας | 2019/01/22 19:45 | Ντόναλντ Γιανγκ v Νοά Ρουμπίν | 6-4,6-3 |
| Τσάλεντζερ Νιούπορτ Παραλίας | 2019/01/21 18:00 | Πάτρικ Κίπσον v Ντόναλντ Γιανγκ | 3-6,2-6 |
| Αυστραλιανό Όπεν | 2019/01/09 00:50 | Ντόναλντ Γιανγκ v Enrique Lopez-Perez | 7-5,1-6,2-6 |
| Τσάλεντζερ Νουμέα | 2019/01/05 02:00 | Νοά Ρουμπίν v Ντόναλντ Γιανγκ | 6-2,6-3 |
| Τσάλεντζερ Νουμέα | 2019/01/04 02:35 | Γκλεμπ Σακχάροφ v Ντόναλντ Γιανγκ | 7-5,3-6,1-6 |